A última vez que os clubes estiveram frente a frente foi em uma das páginas mais marcantes da história recente do Náutico. Depois de passar 12 anos sem atuar pela Série A do Campeonato Brasileiro, a equipe alvirrubra derrotou o Ituano por 2 a 0 no dia 18 de novembro de 2006, nos Aflitos, e conquistou o tão sonhado acesso. Os gols do confronto foram marcados pelo meia Capixaba e o atacante Felipe.
O primeiro embate entre os dois times ocorreu em agosto de 2004, com o Timbu como mandante. Com um gol do zagueiro Batata, os pernambucanos superaram os paulistas na primeira rodada do campeonato. No ano seguinte, em julho, mais uma vez o Náutico enfrentou o adversário atuando diante da sua torcida e venceu com um tento do atacante Romualdo.
No primeiro turno da Série B de 2006, no Novelli Junior, as equipes empataram em 1 a 1, no único confronto que não teve o Timbu como vencedor. O atacante Cris marcou para o Ituano. Na reta final da segunda etapa, o meia Netinho, um dos destaques da campanha alvirrubra, empatou.
