Tailson é cria das categorias de base do Santos e foi promovido ao elenco profissional em 2019, quando a equipe era comandada por Jorge Sampaoli. Logo em sua estreia no time de ‘cima’, marcou um gol e ganhou relevância dentro do plantel. Naquela temporada, atuou em 11 jogos e não balançou as redes além do tento em seu debute.
Em 2020, continuou sendo aproveitado e somou um total de 19 partidas ao longo da temporada, mas não marcou gols. Já neste ano, rumou, por empréstimo, ao Coritiba em busca de uma maior sequência de jogos. Porém, não teve espaço e acabou sendo devolvido antes do término do contrato. Por lá, teve dez aparições. A última vez que Tailson entrou em campo foi na derrota do Coxa para o Flamengo, em 16 de junho, pela Copa do Brasil.
Antes mesmo de atuar profissionalmente, Tailson despertou interesse do Barcelona, mas as negociações não evoluíram. À época, o atacante chegou a ficar sem contrato com o Santos e, por muito pouco, não deixou a Vila Belmiro. Depois, renovou com o Peixe até 2025.
