Idolatrado pela torcida do Sport, Diego Souza teve assuntos mal resolvidos com o clube em sua última passagem. Em dezembro de 2019, o atleta do Grêmio entrou com uma ação contra o Leão cobrando valores não pagos referentes à sua saída do elenco, no final de 2018. Apesar do valor chegar a mais de 1 milhão de reais, a juíza Roberta Corrêa de Araújo Monteiro, da 14ª Vara do Trabalho do Recife, considerou improcedente algumas solicitações feitas pelo jogador. Dessa forma a sentença estabelecida na última segunda-feira, intimou o clube a pagar R$ 902.458,26 ao atleta.
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O valor é um somatório das nove parcelas que o Sport deixou de pagar (R$ 66.848,76 cada) de um acordo feito com Diego Souza, ainda em 2017, relacionado aos dois meses de salários atrasados, 13º salário e a verba rescisória. Mais R$ 300.819,42, referente a uma multa de 50% sobre o valor total das parcelas pendentes.
Na sentença, foi definido que o Leão teria dois dias para pagar o valor estabelecido ao jogador, em uma única parcela, após ser notificado pela 14ª Vara. O Esportes DP tentou entrar em contato com o vice-presidente jurídico do Sport, Manoel Veloso, para saber se o clube irá entrar com um recurso, já que a decisão foi feita em primeira instância, mas até o momento da postagem dessa matéria ainda não teve retorno.