Sport 5 x 2 São Paulo - Campeonato Brasileiro 1994
Na mesma Ilha do Retiro que receberá a partida de hoje, os donos da casa não tomaram conhecimento e aplicaram uma sonora goleada de 5 a 2 diante do São Paulo de Telê Santana, que havia conquistado dois Mundiais de Clubes nas últimas temporadas, e contava com nomes como Zetti, Cafu, Júnior Baiano e Euller no elenco. O Sport abriu o placar logo aos oito minutos, quando Dedé acertou um chutaço de fora da área.
Leonardo, eterno ídolo rubro-negro, aumentou a vantagem ainda no primeiro tempo após lindo contra-ataque em jogada coletiva. Axel diminuiu para os visitantes, mas Fábio marcou o terceiro do Leão ainda no primeiro tempo e o quarto já na segunda etapa. Um jovem Juninho Pernambucano foi quem anotou o quinto do Leão, enquanto Caio Ribeiro, para o São Paulo, deu números finais.
Sport 1 x 0 São Paulo - Campeonato Brasileiro 1998
Mais uma vez com a Ilha do Retiro lotada, o Sport venceu o São Paulo pelo placar mínimo com gol de Robson já nos acréscimos da segunda etapa. Com o resultado, o Leão assumiu momentaneamente a vice-liderança da primeira fase do Brasileirão. Naquela edição, os pernambucanos conseguiram chegar até as quartas de final, mas foram eliminados pelo Santos.
São Paulo 1 x 3 Sport - Copa do Campeões de 2000
O Sport conseguiu a vaga na grande final da Copa dos Campeões de 2000 após eliminar o São Paulo na semifinal. Em duelo realizado no estádio Almeidão, em João Pessoa, os paulistas, que haviam vencido o primeiro jogo por 2 a 1, abriram o placar logo no primeiro tempo com Marcelinho Paraíba. Porém, os pernambucanos foram para cima e conseguiram uma incrível virada com dois gols de Adriano e um de Marquinhos. Na decisão, o Leão acabou derrotado pelo Palmeiras por 2 a 1.
Sport 4 x 3 São Paulo - Copa João Havelange de 2000
Em jogo de sete gols e emoção até o fim, o Sport venceu o São Paulo por 4 a 3 na Ilha do Retiro. Naquela edição do Campeonato Brasileiro, os rubro-negros, que terminaram a primeira fase na segunda colocação geral, só seriam eliminados pelo Grêmio, em jogo muito polêmico, nas quartas de final. Nildo abriu o placar para os donos da casa, que viram Marcelo Ramos empatar no fim da primeira etapa.
Taílson anotou o segundo do Sport no começo do segundo e viu Rogério Pinheiro conseguir novo empate. Em bela cobrança de falta, Adriano colocou o Leão novamente em vantagem já no fim do jogo, mas o tricolor foi buscar um novo empate com Marcelo Ramos cobrando pênalti. Nos acréscimos, Nildo fez seu segundo gol no jogo e garantiu a festa e classificação dos comandados por Emerson Leão.
Sport 2 x 0 São Paulo - Campeonato Brasileiro 2015
A última vitória do Sport contra o São Paulo aconteceu no Brasileirão de 2015. Em grande fase, o Leão venceu por 2 a 0 na Arena de Pernambuco, que recebeu mais de 40 mil torcedores, e se colocou no G4 da competição com o resultado. Élber e Ferrugem marcaram os gols leoninos, que naquele ano, terminaram o campeonato na sexta colocação, melhor posição da história do clube nos pontos corridos.
