No começo da carreira, Kiptum teve muitas dificuldades. Principalmente no aspecto financeiro. Ele já enfrentou a situação de não ter um par de tênis para correr e precisou pedir ajuda a amigos para sua primeira competição, em 2018.
O jovem era um dos grandes nomes da nova safra do esporte no país. Ele rompeu uma tradição no atletismo de de iniciar nas pistas, em provas mais curtas, para depois seguir para distancias mais longas. Kiptum optou por começar a carreira direto nas em maratonas.