Nas últimas 10 edições, o time rubro-negro foi eliminado na primeira fase em seis oportunidades, um número que reflete a dificuldade do clube em avançar nas fases iniciais da competição. Em 2025, o Sport foi derrotado pelo Operário-VG logo na estreia, um revés que foi mais um capítulo de sua instabilidade negativa no torneio. Outras eliminações na primeira fase ocorreram em 2022, 2021, 2020 e 2019, com adversários como Altos, Juazeirense, Brusque e Tombense.
Em um período de tantas eliminações frustrantes, o Sport ainda conseguiu algumas classificações mais longevas, como na edição de 2024, quando chegou à terceira fase, e em 2017 e 2023, quando avançou até as oitavas de finais antes de ser eliminado pelo Botafogo e São Paulo. No entanto, essas campanhas destoam de um panorama geral em que o clube não tem conseguido repetir os feitos de sua época de ouro na Copa do Brasil.
Com a eliminação de forma precoce na primeira fase da Copa do Brasil, o Leão da Ilha deixou de arrecadar R$ 1,785 milhão em premiação. Na próxima fase, o Sport iria enfrentar o vencedor do confronto de Novorizontino e Rio Branco-ES.
Sport nas últimas 10 edições de Copa do Brasil:
- 2025 — Primeira fase vs Operário VG
- 2024 — Terceira fase vs Atlético Mineiro
- 2023 — Oitavas vs São Paulo
- 2022 — Primeira fase vs Altos
- 2021 — Primeira fase vs Juazeirense
- 2020 — Primeira fase vs Brusque
- 2019 — Primeira fase vs Tombense
- 2018 — Segunda fase vs Ferroviário
- 2017 — Oitavas vs Botafogo
- 2016 — Primeira fase vs Aparecidense
